钯催化不反应?加点DIPEA!

2019-12-17 10:12:00来源: 有机合成路线查看: 364

苯甲腈类化合物是众多化学转化的重要合成原料,钯催化的偶联反应是众多合成方法中的翘楚之一。Pd2(dba)3是常用的钯源,然而该零价钯长时间放置于空气中很容易被氧化为二价钯。最近来自百时美施贵宝的Steven R. Wisniewski等人报道了非常稳定的XantPhos−PdCl2催化剂和DIPEA催化体系高效催化溴代芳烃的腈基化反应,在这里DIPEA是一个还原剂,原位将二价钯还原为零价钯进入催化循环(图1和图2)。该催化体系底物范围广,产率高(图3和图4)。



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图1:不加还原剂不反应。图片来源:J. Org. Chem.


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图2:条件筛选。图片来源:J. Org. Chem.


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图3:底物拓展。图片来源:J. Org. Chem.


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图4:底物拓展。图片来源:J. Org. Chem.



参考文献:

Improving Robustness: In Situ Generation of a Pd(0) Catalyst for the Cyanation of Aryl Bromides, J. Org. Chem., 2017,  82, 7040−704



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